Síntese, caracterização e atividade biológica de sais com ânions e cátions complexos de Zn, Fe e Ni com 1,10-fenantrolina e ditiocarbimatos

Abstract

Este trabalho consistiu na síntese, caracterização e atividade biológica de quinze sais constituídos de cátions complexos de ferro-fenantrolina e níquelfenantrolina, e ânions complexos de zinco-ditiocarbimatos e níquelditiocarbimatos. Os sais utilizados como ligantes foram sintetizados a partir das sulfonamidas apropriadas em reação com dissulfeto de carbono e hidróxido de potássio, em dimetilformamida. Para obtenção dos compostos, o sal do metal desejado foi reagido em meio de DMF com dois equivalentes de ditiocarbimato apropriado e em seguida com solução aquosa de tris(1,10-fenantrolina)(ferro ou níquel)(II) previamente preparada. Foram obtidos complexos de fórmula geral [Fe(phen)3][Zn(RSO2N=CS2)2], [Fe(phen)3][Ni(RSO2N=CS2)2] e [Ni(phen)3][Zn(RSO2N=CS2)2] (phen = 1,10- fenantrolina; R = C6H5, 4-FC6H4, 4-ClC6H4, 4-BrC6H4, 4-IC6H4). Caracterizaram-se os novos composto por pontos de fusão, análises elementares, medidas de condutância eletrolítica, espectroscopias: vibracional, eletrônica e de ressonância magnética nuclear de 1H e 13C. Os dados de análises elementares e espectroscopias estão consistentes com as estruturas propostas. Os resultados obtidos para condutância eletrolítica entre 65-90 M (ohm-1 mol-1 cm2) confirmam a proporção 1:1 complexo aniônico:complexo catiônico. Os novos compostos foram testados frente às espécies de fungos Colletotrichum gloeosporioides, isolado do morango, Candida albicans (ATCC 10231) e Candida tropicalis (Squibb 750) bem como contra as bactérias Escherichia coli (ATCC 11229) e Estaphylococcus aureus (ATCC 25921). Todos os compostos testados apresentaram atividade biológica frente a C. gloeosporioides, E. coli e S.aureus e foram inativos para as leveduras C. albicans e C. tropicalis.

This work consisted of the synthesis, characterization and biological activity of fifteen salts consisting of complex cations of nickel-phenanthroline and iron-phenanthroline and complex anions of zinc-dithiocarbimate and nickeldithiocarbimate. The potassium dithiocarbimate salts used as ligands were synthesized from the appropriate sulfonamides in reaction with carbon disulfide and potassium hydroxide in dimethylformamide. To obtain the final compounds, to the appropriate metal salt solution in DMF were added two equivalents of the potassium ditiocarbimate followed by one equivalent of an aqueous solution of tris(1,10-phenanthroline)(iron or nickel)(II) previously prepared. The new compounds of the general formula [Fe(phen)3][Zn(RSO2N=CS2)2], [Fe(phen)3] Ni(RSO2N=CS2)2] and [Ni(phen)3][Zn(RSO2N=CS2)2] (R= 4-C6H5, 4-FC6H4, 4-ClC6H4, 4-BrC6H4, 4-IC6H4) thus obtained were characterized by their melting points, elemental analyses, electrolytic conductance measurements, and by electronic, infrared vibrational, 1H and 13C NMR spectroscopies. The data are consistent with the proposed formulae. The results obtained for electrolytic conductance in the range of 65-90 M (ohm-1 cm2 mol-1) confirm the 1:1 ratio between the anionic and cationic complexes. The new compounds were tested against the fungi Colletotrichum gloeosporioides Candida albicans and Candida tropicalis, and the bacteria Escherichia coli and Staphylococcus aureus. All compounds tested were active against C. gloeosporioides, E. coli and S. aureus and inactive against C. albicans and C. tropicalis.