Estudos das interações entre calix[n]arenos e anestésicos locais por ressonância magnética nuclear de hidrogênio

Abstract

Os calixarenos vem merecendo destaque no âmbito da química supramolecular com aplicações em inúmeras áreas. A relativa facilidade com que os calixarenos podem ser sintetizados e posteriormente modificados, juntamente com grande variedade no tamanho da cavidade dos macrociclos, torna-os muito promissores para aplicações como sistemas carreadores de moléculas bioativas. Esta dissertação teve como objetivo principal estudar as interações intermoleculares entre dois calixarenos solúveis em água e quatro anestésicos locais empregando como ferramenta principal RMN de 1H. Inicialmente foi realizada a síntese de dois calixarenos solúveis em água que posteriormente foram utilizados como sistemas de encapsulamento para anestésicos locais. A estequiometria dos complexos foi determinada utilizando método de Job, e as topologias proposta através de RMN de 1H (NOESY). A RMN de 1H mostrou-se uma ferramenta muito importante e eficaz para o estudo das interações de complexos do tipo hóspede-hospedeiro entre calixarenos e anestésicos locais.

The calixarenes are deserving of emphasis within supramolecular chemistry with applications in many areas. The relative ease with which the calixarenes can be synthesized and subsequently modified, with great variety in size of the cavity of macrocycles makes them very promising for applications such as carriers of bioactive molecules. This thesis aims principal study the intermolecular interactions between two water-soluble calixarenes and four local anesthetics using as main tool for 1H NMR. Initially it was performed the synthesis of two water-soluble calixarenes that were subsequently used as encapsulation systems for local anesthetics. The stoichiometry of the complexes was determined using method of Job, and the topologies proposed by the 1H NMR (NOESY). The 1H NMR of a tool shown to be very important and effective when applied in studies of complexes of the type of guest-host calixarenes and local anesthetics.