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Tipo: Dissertação
Título: Desenvolvimento de reações multicomponentes para a síntese de 2-(2-piridil)quinolinas
Título(s) alternativo(s): Development of multicomponent reactions for the synthesis of 2 - (2-pyridyl) quinoline
Autor(es): Borel, Carmindo Ribeiro
Primeiro Orientador: Barbosa, Luiz Claudio de Almeida
Primeiro coorientador: Fernandes, Sergio Antônio
Segundo coorientador: Maltha, Célia Regina álvares
Primeiro avaliador: Teixeira, Róbson Ricardo
Segundo avaliador: Silva, Roqueline Rodrigues
Abstract: Estreptonigrina é um antibiótico antitumoral altamente funcionalizado que tem atraído considerável atenção de químicos orgânicos sintéticos e bioquímicos, ambos interessados em suas propriedades peculiares, em sua potencial atividade anticancerígena. Foi obtida uma classe de compostos análogos da estreptonigrina, conhecidas como piridilquinolinas, por meio de reações multicomponentes, sendo um processo que envolve três ou mais reagentes adicionados de forma one pot a um sistema reacional, formando um produto que agrega características estruturais de cada um dos reagentes. Os compostos sintetizados foram: 5,8-dimetóxi-2-(2-piridil)quinolina (72%), 6,7- dimetóxi-2-(2-piridil)quinolina (68%), 5,6,7-trimetóxi-2-(2-piridil)quinolina (66%), 2-(6-bromo-2-piridil)-5,8-dimetóxiquinolina (52%), 2-(6-bromo-2-piridil)-6,7- dimetóxiquinolina (56%), 2-(6-bromo-2-piridil)-5,6,7-trimetóxiquinolina (63%). Por fim, foi desenvolvida uma metodologia simples e eficiente, que permite utilizar compostos de partida de fácil acesso econômico e sintetizar produtos com rendimentos elevados.
Streptonigrin is an antitumor antibiotic highly functionalized that has attracted considerable attention from synthetic organic chemists and biochemists, both interested in their peculiar properties, in their potential anticancer activity. Was obtained a class of compounds streptonigrin analogues known as piridilquinolinas by means of multicomponent reactions, and a process involving three or more reagents added to form a one pot reaction system, forming a product that combines structural features of each. The compounds synthesized reagents were: 5,8-dimethoxy-2-(2 -pyridyl)quinoline (72%), 6,7-dimethoxy-2-(2 -pyridyl)quinoline (68%), 5,6,7-trimethoxy-2-(2 - pyridyl)quinoline (66%), 2-(6 bromo-2 -pyridyl)-5,8-dimethoxyquinoline (52%), 2- (6 bromo-2 -pyridyl)-6,7-dimethoxyquinoline (56%), 2-(6 bromo-2 -pyridyl)-5,6,7- trimethoxyquinoline (63%). Finally, we developed a simple and efficient methodology, which allows you to use starting materials easily accessible and economical synthesize products with high yields.
Palavras-chave: Reação multicomponente
Piridilquinolinas
Reações de povarov
Multicomponent reaction
Piridilquinolinas
Reactions Povarov
CNPq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA
Idioma: por
País: BR
Editor: Universidade Federal de Viçosa
Sigla da Instituição: UFV
Departamento: Agroquímica analítica; Agroquímica inorgânica e Físico-química; Agroquímica orgânica
Programa: Mestrado em Agroquímica
Citação: BOREL, Carmindo Ribeiro. Development of multicomponent reactions for the synthesis of 2 - (2-pyridyl) quinoline. 2013. 103 f. Dissertação (Mestrado em Agroquímica analítica; Agroquímica inorgânica e Físico-química; Agroquímica orgânica) - Universidade Federal de Viçosa, Viçosa, 2013.
Tipo de Acesso: Acesso Aberto
URI: http://locus.ufv.br/handle/123456789/2151
Data do documento: 25-Mar-2013
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