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dc.contributor.authorMairink, Simone Zinato
dc.date.accessioned2015-03-26T13:00:34Z-
dc.date.available2013-09-06
dc.date.available2015-03-26T13:00:34Z-
dc.date.issued2013-03-25
dc.identifier.citationMAIRINK, Simone Zinato. Syntesis of new tropanic alkaloids using [4+3] cycloaddition reaction. 2013. 154 f. Dissertação (Mestrado em Agroquímica analítica; Agroquímica inorgânica e Físico-química; Agroquímica orgânica) - Universidade Federal de Viçosa, Viçosa, 2013.por
dc.identifier.urihttp://locus.ufv.br/handle/123456789/2152-
dc.description.abstractUma preocupação em relação ao meio ambiente e também à saúde humana é a utilização de grande quantidade de defensivos agrícolas no mundo inteiro para o aumento da produtividade das culturas. Na procura de se obter produtos eficazes em pequenas doses e seguros para o homem foram sintetizados derivados de 2,4-dimetil-3-oxa-8-azabiciclo[3.2.1]oct-6-en-8- carboxilato de metila, cicloaduto obtido através da reação de cicloadição [4+3] entre a 2,4-dibromopentan-3-ona e o N-carboximetilpirrol. O cicloaduto sintetizado possui esqueleto de alcaloides tropânicos e a presença de um grupo carbamato em sua estrutura. Compostos tropânicos são providos em muitos casos de atividades farmacológicas e os carbamatos, usados principalmente na agricultura, possuem em sua maioria atividades inseticidas. Sete derivados foram obtidos: 2α,4α-dimetil-6,7-epóxi-3-oxa-8- azabiciclo[3.2.1]octan-8-carboxilato de metila (93%), 2α,4α-dimetil-6-hidróxi-3- oxa-8-azabiciclo[3.2.1]octan-8-carboxilato de metila (30%), 2α,4α-dimetil-3-oxa- 8-azabiciclo[3.2.1]octan-8-carboxilato de metila (97%), 2α,4α-dimetil-3-hidróxi- 8-azabiciclo[3.2.1]oct-6-en-8-carboxilato de metila (73%), 2α,4α-dimetil-3- hidróxi-8-azabiciclo[3.2.1]octan-8-carboxilato de metila (75%), 3-acetil-2α,4α- dimetil-8-azabiciclo[3.2.1]octan-8-carboxilato de metila (66%) e 3-acetil-2α,4α-- dimetil-8-azabiciclo[3.2.1]oct-6-en-8-carboxilato de metila (76%). Além dos esforços na obtenção de novos agroquímicos potencialmente ativos, grupos de pesquisa em todo o mundo têm apresentado boas alternativas para substituição dos solventes orgânicos tradicionais, como os líquidos iônicos. Por esta razão foi avaliada a utilização destes como solvente nas reações de cicloadição [4+3] entre cátion oxialílico e o N-carboximetilpirrol, sendo desenvolvida uma metodologia utilizando solventes ambientalmente corretos.pt_BR
dc.description.abstractA major concern for the environment and also human health is the use of large quantities of pesticides worldwide for increasing crop productivity. In seeking to obtain products in small effective and safe doses for humans were synthesized derivatives of methyl 2,4-dimethyl-3-oxa-8-azabicyclo[3.2.1]oct-6- en-8-carboxylate, by the [4+3] cycloaddition reaction between 2,4- dibromopentan-3-one and N-carboxymethylpyrrole. This structural framework is similar to tropanic alkaloids and bears a carbamate group in its structure. Tropanic compounds are known for their pharmacological activities and carbamatos are used mainly in agriculture and have mostly insecticides activities. Seven products were obtained: methyl 2α,4α-dimethyl-6,7-epoxy-3- oxa-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-carboxylate (93%), methyl 2α,4α-dimethyl-6- hydroxy-3-oxa-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-carboxylate (30%), methyl 2α,4α- dimethyl-3-oxa-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-carboxylate (97%), methyl 2α,4α- dimethyl-3-hydroxy-8-azabicyclo[3.2.1]oct-6-en-8-carboxylate (73%), methyl 2α,4α-dimethyl-3-hydroxy-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-carboxylate (75%), methyl 3-acetyl-2α,4α-dimethyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-carboxylate (66%) and methyl 3-acetyl-2α,4α-dimethyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-6-en-8-carboxylate (76%). In addition to efforts in obtaining new and potentially active agrochemicals the development of good alternatives to replace traditional organic solvents, such as ionic liquids were studied. For this reason we evaluated the use of these as a solvent in cycloaddition reactions [4+3] between oxyallyl cation and N-carboxymethylpyrrole, a methodology being developed using environmentally friendly solvents.eng
dc.description.sponsorshipCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior
dc.formatapplication/pdfpor
dc.languageporpor
dc.publisherUniversidade Federal de Viçosapor
dc.rightsAcesso Abertopor
dc.subjectAlcaloides tropânicospor
dc.subjectReação de cicloadiçãopor
dc.subjectLíquido iônicopor
dc.subjectTropanic alkaloidseng
dc.subjectCycloaddition reactioneng
dc.subjectIonic Liquideng
dc.titleSíntese de novos alcaloides tropânicos utilizando reações de cicloadição [4+3]por
dc.title.alternativeSyntesis of new tropanic alkaloids using [4+3] cycloaddition reactioneng
dc.typeDissertaçãopor
dc.contributor.authorLatteshttp://lattes.cnpq.br/9958495734495979por
dc.contributor.advisor-co1Alvarenga, Elson Santiago de
dc.contributor.advisor-co1Latteshttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4784664Y6por
dc.contributor.advisor-co2Maltha, Célia Regina álvares
dc.contributor.advisor-co2Latteshttp://lattes.cnpq.br/7346715444030145por
dc.publisher.countryBRpor
dc.publisher.departmentAgroquímica analítica; Agroquímica inorgânica e Físico-química; Agroquímica orgânicapor
dc.publisher.programMestrado em Agroquímicapor
dc.publisher.initialsUFVpor
dc.subject.cnpqCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICApor
dc.contributor.advisor1Barbosa, Luiz Claudio de Almeida
dc.contributor.advisor1Latteshttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4781106J2por
dc.contributor.referee1Demuner, Antônio Jacinto
dc.contributor.referee1Latteshttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4783217D3por
dc.contributor.referee2
dc.contributor.referee3Taylor, Jason Guy
dc.contributor.referee3Latteshttp://lattes.cnpq.br/6601309308528397por
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