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Tipo: Dissertação
Título: Síntese de 2,5-bis-(alquilamino)-1,4-benzoquinonas e avaliação das atividades inseticida e fitotóxica
Synthesis of 2,5-bis-(alkylamino)-1,4-benzoquinone and evaluation of insecticidal activity and phytotoxicity
Autor(es): Nain Pérez, Amalyn
Abstract: As quinonas constituem uma classe de compostos de produtos naturais e apresentam ampla gama de propriedades biológicas. Várias aminoquinonas têm aplicação nos setores farmacêutico e agrícola. Neste trabalho, uma série de 2,5-diamino-1,4- benzoquinonas foi sintetizada e avaliada em termos de suas atividades inseticidas e fitotóxicas. Os produtos foram preparados por uma reação de adição de Michael a partir da hidroquinona e das aminas desejadas. Treze compostos foram sintetizados: 2,5-bis-(metilamina)-1,4-benzoquinona 13 (54%), 2,5-bis-(propilamina)-1,4- benzoquinona 14 (56%), 2,5-bis-(isóbutilamina)-1,4-benzoquinona 15 (43%), 2,5-bis- (pentilamina)-1,4-benzoquinona 16 (62%), 2,5-bis-(hexilamina)-1,4-benzoquinona 17 (38%), 2,5-bis-(benzylamina)-1,4-benzoquinona 18 (25%), 2,5-bis-(p-metilanilina)-1,4- benzoquinona 19 (27%), 2,5-bis-(aminoacetofenona)-1,4-benzoquinona 20 (24%), 2,5-bis-(2’-aminobenzil-álcool)-1,4-benzoquinona 21 (17%), 2,5-bis-(3’-aminobenzil- álcool)-1,4-benzoquinona 22 (25%), 2,5-bis-(L-alanina)-1,4-benzoquinona 23 (13%), 2,5-bis-(L-isoleucina)-1,4-benzoquinona 24 (12%) e 2,5-bis-(L-fenilalanina)-1,4- benzoquinona 25 (17%). A atividade inseticida estudada para os compostos 13-19 não se mostrou muito eficiente nos insetos, causando mortalidades menores que 10% aos insetos-praga Rhyzopertha Dominica (Fabr.) (Coleoptera: Bostrychidae) e Solenopsis saevissima Smith (Hymenoptera: Formicidae). O composto 16 foi o que causou maior porcentagem de mortalidade (38,5%) ao inseto-praga Tuta absoluta (Meyrick) (Lepidoptera: Gelechiidae) no período de 24 h, sem alteração após 48 h. Os resultados da avaliação da deterrência ao inseto desfolhador Ascia monuste (L.) (Lepidoptera: Pieridae) indicaram que os compostos avaliados 13-19 não geraram atividade, pois as porcentagens de desfolha foram muito elevadas num período menor que 48 h. Também foram realizados estudos sobre cada um dos compostos sintetizados 13-25, através da análise de crescimento de sementes das espécies Cucumis sativus (dicotiledônea) e Sorghum bicolor (monocotiledônea), diante do herbicida comercial Dual. O composto 13 foi o que apresentou maior atividade, mostrando alto potencial como herbicida.
Quinones are a class of compounds which belong to natural products. Have a wide range of biological properties. Several aminoquinones have application in the pharmaceutical industry and the agricultural sector. In the present work, a series of 2,5-bis-(alkylamino)-1,4-benzoquinones were synthesized and evaluated for their insecticidal and phytotoxic activities. The 2,5-bis-(alkylamino)-1,4-benzoquinone were prepared by Michael addition reaction from hydroquinone and the desired amines. Thirteen compounds were synthesized: 2,5-bis-(methylamino)-1,4-benzoquinone 13 (54%), 2,5-bis-(propylamino)-1,4-benzoquinone 14 (56%), 2,5-bis-(isobutylamino)-1,4- benzoquinone 15 (43%), 2,5-bis-(pentylamino)-1,4-benzoquinone 16 (62%), 2,5-bis- (hexylamino)-1,4-benzoquinone 17 (38%), 2,5-bis-(benzylamino)-1,4-benzoquinone 18 (25%), 2,5-bis-(p-methylanilino)-1,4-benzoquinone (acetyl)phenylamino]-1,4-benzoquinone 19 20 [2(methylhydroxy)phenylamino]-1,4-benzoquinone (24%), 21 23 (17%), 22 [3(methylhydroxy)phenylamino]-1,4-benzoquinone 2,5[1(carboxy)ethylamino]-1,4-benzoquinone (27%), (13%), 2,5-bis-[2- 2,5-bis- 2,5-bis- (25%) 2,5-bis-[(1-carboxy-2- methylbutylamino]-1,4-benzoquinone 24 (12%), 2,5-bis-[1(carboxy)phenyethylamino]- 1,4-benzoquinone 25 (17%). Insecticidal activity studied for compounds 13-19 proved to be not very efficient activity, and smaller percentages of the mortality to 10% for the species Solenopsis Rhyzopertha dominica and Solenopsis saevissima. Compound 16 was causing a higher mortality rate (38.5%) for Tuta absolute species within 24 h, with no change after 48 h. The results for the evaluation of deterrence show that the compounds 13-19 do not generate activity because of too high a peeling percentages were less than 48 h period. Studies for each of the synthesized compounds 13-25 were also performed by analyzing the growth of Cucumis sativus seed species (dicotyledonous) and Sorghum bicolor (monocot), compared to the commercial herbicide Dual. Compound 13 showed the highest activity, showing high potential as herbicide.
Palavras-chave: Inseticida
Toxicologia
Quinonas
Aminobenzoquinonas
CNPq: Química Orgânica
Editor: Universidade Federal de Viçosa
Citação: NAIN PÉREZ, Amalyn. Síntese de 2,5-bis-(alquilamino)-1,4-benzoquinonas e avaliação das atividades inseticida e fitotóxica. 2014. 100f. Dissertação (Mestrado em Agroquímica) - Universidade Federal de Viçosa, Viçosa. 2014.
Tipo de Acesso: Acesso Aberto
URI: http://www.locus.ufv.br/handle/123456789/7621
Data do documento: 29-Jul-2014
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