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Tipo: Dissertação
Título: Síntese e avaliação da atividade nematicida de derivados da piperazina
Synthesis and evaluation of nematicide activity of piperazine derivatives
Autor(es): Longue Filho, Mauro
Abstract: A busca de soluções para o controle de fitonematóides é um trabalho constante conduzido pela pesquisa química. No presente estudo foram sintetizadas as amidas 1,4-dietanoilpiperazina [19, 89,2%], cloridrato de 1,4-bis- (3,5-dinitrobenzoil)piperazina [20, 67,1%], 1,4-dibenzoilpiperazina [21, 52%], 1- (metoxicarbonil)piperazina [30, 46%], 1,4-bis(metoxicarbonil)piperazina [31, 24%], 1-benzoil-4-(metoxicarbonil)piperazina [34 a, 59,1%], 1-(3,5- dinitrobenzoil)-4-metilpiperazina [37, 58%], além do trifluoroacetato de piperazina [19]. As amidas dissubstituídas foram preparadas a partir de reações diretas entre a piperazina e os cloretos de acila, utilizando-se THF anidro como solvente. Para a síntese dos compostos monossubstituídos, a piperazina teve, primeiramente, um dos seus grupos NH protegidos através de reação com o cloroformato de metila. Após a produção da amida em reação com o cloreto de ácido, o produto foi desprotegido através de hidrólise ácida. Uma vez que alguns cloretos de acila não se encontravam disponíveis, a sua síntese foi realizada reagindo-se o correspondente ácido carboxílico com cloreto de tionila. Todavia, uma vez formados os cloretos de acila, estes sofreram reação com o THF, produzindo-se os ésteres octadecanoato de 4-clorobutila [22, 38%], oleato de 4- clorobutila [23, 39,6%], octanoato de 4-clorobutila [25, 77,9%], cinamoato de 4- clorobutila [27, 67,1%] e hexadecanoato de 4-clorobutila [38, 41,7%]. A avaliação da atividade nematicida desses produtos, da metilpiperazina, fenilpiperazina e dos ácidos octanóico, esteárico, cinâmico, gálico, oleico e propanóico foi feita em ensaios, sob condições de laboratório, com os fitonematóides Heterodera glycines e Meloidogyne incognita raça 3, utilizando- se uma dose fixa de 20 μg mL-1 do composto sintetizado. Nesses bioensaios, os índices de mortalidade variaram de 0 a 71% para o fitonematóide Meloidogyne incognita e de 7 a 58% para o Heterodera glycines. Em vista desses resultados, torna-se necessária a realização de novos ensaios, com outras concentrações e outros fitonematóides, testando-se outras formulações e doses, a fim de se obter conclusão definitiva sobre o potencial nematicida dos novos compostos analisados.
Finding solution to control phyto-nematodes is an endless job. The following amides were synthesised: 1,4-diethanoilpiperazine [19, 89,2%], chloride 1,4-bis(3,5-dinitrobenzoyl)piperazine [20, 67,1%], 1,4- dibenzoylpiperazine [21, 52%], 1-(methoxycarbonyl)piperazine [30, 46%], 1,4- bis(methoxicarbonyl)piperazine [31, 24%], 1-(3,5-dinitrobenzoyl)-4- methylpiperazine [37, 58%], and trifluoracetate piperazine [19]. The disubstituted amides were prepared from direct reactions between piperazines and acyl chloride in anhydrous THF. In order to synthesise the monosubstituted compounds, piperazine had one of its NH groups protected through a reaction with methyl chloroformate. The amides were obtained after reaction with acid chloride and hydrolysis. As some of the acyl chlorides were not available they were synthesed by reaction of correspondent carboxylic acid with thionyl chloride. In reaction with THF, the acyl chlorides produced the esters octadecanoate 4-chlorobutyl [22, 38%], oleate 4-chlorobutyl [23, 39,6%], octanoate 4-chlorobutyl [25, 77,9%], cinnamoate 4-chlorobutyl [27, 67,1%] and hexadecanoate 4-chlorobutyl [38, 41,75%]. The evaluation of the effectiveness of those following products: 1-methylpiperazine, 1-phenylpiperazine and acids such as octanoic, estearic, cinnamic, gallic, oleic and propanoic on controlling nematodes were carried out trials under laboratory conditions, using Heterodera glycines and Meloidogyne incognita race-3 which received 20 μg mL-1 of the synthesised compound. The rate of mortality varied from 0 to 71% for Meloidogyne incognita and 7 to 58% for Heterodera glycines. According to the present results new trials should be carried out with different phyto-nematodes, formulations and doses in order to obtain a definite conclusion about the potential of the new compounds on the control of phytonematodes.
Palavras-chave: Atividade nematicida
Piperazina
Fitonematóides
CNPq: Ciências Exatas e da Terra
Editor: Universidade Federal de Viçosa
Citação: LONGUE FILHO, Mauro. Síntese e avaliação da atividade nematicida de derivados da piperazina. 1998. 91f. Dissertação (Mestrado em Agroquímica) - Universidade Federal de Viçosa, Viçosa. 1998.
Tipo de Acesso: Acesso Aberto
URI: http://www.locus.ufv.br/handle/123456789/8472
Data do documento: 19-Ago-1998
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