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dc.contributor.advisorTeixeira, Róbson Ricardo
dc.contributor.authorSouza, Ana Paula Martins de
dc.date.accessioned2017-03-02T11:12:36Z
dc.date.available2017-03-02T11:12:36Z
dc.date.issued2016-07-25
dc.identifier.citationSOUZA, Ana Paula Martins de. Síntese de 2-arilideno indan-1,3-dionas e avaliação das atividades antiviral, citotóxica e leishmanicida. 2016. 169 f. Dissertação (Mestrado em Agroquímica) - Universidade Federal de Viçosa, Viçosa. 2016.pt-BR
dc.identifier.urihttp://www.locus.ufv.br/handle/123456789/9650
dc.description.abstractA indan-1,3-diona é uma β-dicetona sinteticamente útil e que apresenta atividade anticoagulante. Derivados desta substância também apresentam importantes aplicações biológicas e tecnológicas. Dentro deste contexto, o presente trabalho de pesquisa objetivou a síntese e a avaliação das atividades antiviral, citotóxica e leishmanicida de uma série de derivados da indan-1,3- diona. Para a preparação dedezessete derivados da indan-1,3-diona foi desenvolvida uma metodologia de condensação de Knoevenagel catalisada por cloreto de zirconila octaidratado (ZrOCl 2 ·8H 2 O). Os compostos sintetizados foram obtidos com rendimentos variando de 53% a 95% e tempos de reação de 10 minutos a 45 minutos. As substâncias foram caracterizadas por técnicas espectroscópicas e espectrométricas. Os resultados da avaliação do ensaio antiviral contra a protease NS2B-NS3 do West Nile Virus (WNV) e contra o vírus dengue-1 (DENV-1) mostraram que dos dezessete compostos submetidos aos ensaios, dois deles, 2-(4-hidroxibenzilideno)-1H-indeno- 1,3(2H)-diona (14) e 2-(3,4-diidroxibenzilideno)-1H-indeno-1,3(2H)-diona (17) foram os mais ativos em inibir a protease do WNV e bem comoo vírus DENV-1. Realizou-se também a avaliação da atividade citotóxica dos compostos sintetizados contra as linhagens celulares HL-60 (leucemia mieloide aguda), Nalm6 (leucemia linfoide aguda derivada de célula B) HepG2 (carcinoma hepatocelular) e B16F10 (melanoma murino). Os resultados mostraram que quatro compostos, 2-(4-nitrobenzilideno)-1H-indeno-1,3(2H)-diona(4), 4-((1,3- dioxo-1H-inden-2(3H)-ilideno)metil)benzonitrila(10), 2-(3,4,5- trimetoxibenzilideno)-1H-indeno-1,3(2H)-diona(12)e 2-(4-hidroxi-3,5- dimetoxibenzilideno)-1H-indeno-1,3(2H)-diona(15)apresentaram citotoxicidade moderada contra a linhagem Nalm6. Avaliou-se também a atividade leishmanicida dos compostos sintetizados contra a forma promastigota da Leishmania amazonensis. Da série analisada, dois compostos, [2-(4- nitrobenzilideno)-1H-indeno-1,3(2H)-diona (4) e 2-(4-hidroxi-3,5-dimetoxibenzilideno)-1H-indeno-1,3(2H)-diona (15), exibiram atividades moderadas contra promastigotas de L. amazonensis. Os resultados alcançados com o desenvolvimento deste trabalho apontam para o fato de que os derivados arilideno da indan-1,3-diona podem ser considerados candidatos a novos agentes antivirais e quimioterápicos para o tratamento do câncer, da leishmaniose e de doenças causadas por arbovirus.pt-BR
dc.description.abstractThe indan-1,3-dione is a synthetic useful β-diketone displaying anticoagulant activity. Derivatives of this compound present important biological and technological applications. Within this context, the aim of the present investigation was to synthesize a series of 2-arylidene indan-1,3-diones and to evaluate their antiviral, cytotoxic and leishmanicide activities. To prepare the compounds, an alternative Knoevenagel condensation methodology, catalyzed by ZrOCl 2 ·8H 2 O, was developed. Seventeen compounds were synthesized and fully characterized by IR and NMR spectroscopy techniques. The indan-1,3- dione derivatives were obtained in synthetically useful yields ranging from 53% to 95% within 10 minutes to 45 minutes. The antiviral assays revealed that two compounds, namely 2-(4-hydroxybenzylidene)-1H-indene-1,3-(2H)-dione (14) and 2-(3,4-dihydroxybenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione (17), present significant inhibitory effects against the NS2B-NS3 West Nile Virus protease as well as dengue-1 virus (DENV-1). The cytotoxic activity of the seventeen indan- 1,3-dione derivatives was evaluated against HL-60 (promyelocytic leukemia cell line), Nalm6 (lymphoid acute leukemia pre cell line B), HepG2 (liver hepatocellular cell line) and B16F10 (murine melanoma). The best cytotoxic activity was associated with 2-(4-nitrobenzylidene)-1H-indene-1,3-(2H)-dione (4), 4-((1,3-dioxo-1H-indene-2(3H)-ylidene)methyl)benzonitrile (10), 2-(3,4,5- trimethoxybenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione (12) and 2-(4-hydroxy-3,5- dimethoxybenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione (15) which presented moderate activity against Nalm 6 cell line. The leishmanicide activity of the arylidene indan-1,3-dione series was also evaluated against promastigote form of Leishmaniza amazonensis. The most activity compounds corresponded to 2- (4-nitrobenzilidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione (4) and 2-(4-hydroxy-3,5- dimethoxybenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione (15) which showed moderate activity against the parasite. The results found in this investigation point to the fact that 2-arylidene indan-1,3-diones may represent a scaffold to be explored towards the development of new antivirals as well as quimiotherapy drugs to the treatment of cancer and leishmaniasis as well as against arbovirus.en
dc.description.sponsorshipCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superiorpt-BR
dc.language.isoporpt-BR
dc.publisherUniversidade Federal de Viçosapt-BR
dc.rightsAcesso Abertopt-BR
dc.subjectCompostos químicospt-BR
dc.subjectSíntese orgânicapt-BR
dc.subjectβ­dicarbonílicospt-BR
dc.subjectβ­dicetonaspt-BR
dc.subjectIndan­1,3­dionaspt-BR
dc.subjectAgentes antiviraispt-BR
dc.subjectLeishmaniapt-BR
dc.subjectToxicologiapt-BR
dc.titleSíntese de 2-arilideno indan-1,3-dionas e avaliação das atividades antiviral, citotóxica e leishmanicidapt-BR
dc.titleSynthesis of 2-arylidene indan-1,3-diones and antiviral, cytotoxic and leishmanicide activitiesen
dc.typeDissertaçãopt-BR
dc.contributor.authorLatteshttp://lattes.cnpq.br/3543362539708880pt-BR
dc.subject.cnpqQuímica Orgânicapt-BR
dc.degree.grantorUniversidade Federal de Viçosapt-BR
dc.degree.departmentDepartamento de Químicapt-BR
dc.degree.programMestre em Agroquímicapt-BR
dc.degree.localViçosa - MGpt-BR
dc.degree.date2016-07-25
dc.degree.levelMestradopt-BR
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