Síntese de análogos aos nostoclídeos e avaliação de seus efeitos sobre a inibição de transporte de elétrons na fotossíntese

Abstract

Os nostoclídeos, isolados a partir de uma alga verde-azul, do gênero Nostoc, pertencem a uma família de compostos naturais conhecidos como -alquilidenobutenolídeos. Os butenolídeos, também conhecidos como furanonas, têm despertado interesses no campo da síntese orgânica, devido à grande ocorrência do anel furan-2-(5H)-ona em compostos de origem natural e sua contribuição em diversas atividades biológicas, esforços tem sido realizados para a síntese de novos compostos que possuem em tipo de função química. Tendo em vista o pequeno número de trabalhos disponíveis na literatura para o preparo de análogos aos nostoclídeos, e considerando a possível atividade herbicida, esse trabalho teve como objetivo sintetizar compostos análogos aos nostoclídeos, visando estudos detalhados da relação estrutura-atividade e a descoberta de novos compostos com potencial uso comerciais. A presente investigação resultou na síntese de doze novos compostos denominados: 5(Z)-3-(4-bromobenzil)-5-(1,3-metilenodioxibenzilideno)furan-2-(5H)-ona [16] (40%), (5E)-3-(4-bromobenzil)-5-(2,4,6-trimetoxibenzili-deno)furan-2- (5H)-ona [17] (38%), (5Z)-3-(4-bromobenzil)-5-(benzilideno)furan-2-(5H)- ona [18] (98%), (5Z)-3-(4-bromobenzil)-5-(3-metilbenzilideno)furan-2-(5H)- ona [19] (59%), (5Z)-3-(4-bromobenzil)-5-(4-fluorobenzilidenofuran-2-(5H)- ona [20] (47%), (5Z)-3-(4-bromobenzil)-5-(4-bromobenzilideno)furan-2-(5H)- ona [21] (24%), (5Z)-3-(4-bromobenzil)-5-(4-clorobenzilideno) furan-2-(5H)- ona [22] (27%), (5Z)-3-(4-bromobenzil)-5-(2,5-dimetoxibenzilideno)furan-2- (5H)-ona [23] (68%), 5(Z)-3-(4-bromobenzil)-5-(3-nitrobenzilideno)furan-2- (5H)-ona [24] (31%), 5(Z)-3-(4-bromobenzil)-5-(4-trifluorometilbenzilideno)- furan-2-(5H)-ona[25],(42%), 5(Z)-3-(4-bromobenzil)-5-(4-cianobenzilideno)- furan-2-(5H)-ona [26], (23%), 5(Z)-3-(4-bromobenzil)-5-(2-cloro-4- dimetilaminobenzilideno)furan-2-(5H)-ona [27] (41%). Os compostos sintetizados foram submetidos a ensaios para avaliar a inibição da síntese de ATP no fotossistema II da fotossíntese. Dentre as substâncias preparadas a que apresentou maior inibição na síntese de ATP foi o composto [24], com IC50 (concentração mínima necessária para inibir 50%) igual a 13,3 μmolL-1.

The nostoclides, isolated from a green-blue algae, of the gender Nostoc, belongs to a family of natural compounds known like - alkylidenebutenolides. The butenolides, also known as furanones, have been waking up interests in the field of the organic synthesis, due to the great occurrence of the ring furan-2-(5H)-ona in composed of natural origin and its contribution in several biological activities, efforts have been accomplished for the synthesis of new composed that possess a type of chemical function. Tends in view the small number of available works in the literature for prepare it of analogues to the nostoclides, and considering the possible activity herbicide, that work had as objective to synthesize composed analogues to the nostoclides, seeking detailed studies of the relationship structure-activity and the discovery of new composed with commercial potential use. To present investigation it resulted in the synthesis of twelve new composed denominated: 5(Z)-3(4-bromobenzil)-5- (1,3-dioxalanebenzilidene)-5H-furan-2-one [16] (40%), 5(E)-3(4- bromobenzil)-5-(2,4,6-trimetoxibenzilidene)-5H-furan-2-one [17] (38%), 5(Z)-3(4-bromobenzil)-5-(benzilidene)-5H-furan-2-one [18] (98%), 5(Z)-3(4- bromobenzil)-5-(3-methylbenzilidene)-5H-furan-2-one [19] (59%), 5(Z)-3(4- bromobenzil)-5-(4-fluorobenzilidene)-5H-furan-2-one [20] (47%), 5(Z)-3(4- bromobenzil)-5-(4-bromobenzilidene)-5H-furan-2-one [21] (24%), 5(Z)-3(4- bromobenzil)-5-(4-chlorobenzilidene)-5H-furan-2-one [22] (27%), 5(Z)-3(4- bromobenzil)-5-(2,5-dimetoxybenzilidene)-5H-furan-2-one [23] (68%), 5(Z)- 3(4-bromobenzil)-5-(3-nitrobenzilidene)-5H-furan-2-one [24] (31%), 5(Z)- 3(4-bromobenzil)-5-(4-trifluoromethylbenzilidene)-5H-furan-2-one [25] (42%), 5(Z)-3(4-bromobenzil)-5-(4-cyanobenzilidene)-5H-furan-2-one [26] (23%), 5(Z)-3(4-bromobenzil)-5-(2-chloro-4-dimethylaminobenzilidene)-5Hfuran- 2-one [27] (41%). The synthesized compositions were submitted the rehearsals to evaluate the inhibition of the synthesis of ATP in the photosystem II (PSII) of the photosynthesis. Among the prepared substances the one that presented larger inhibition in the synthesis of ATP it was the composition [24], with IC50 (necessary minimum concentration to inhibit 50%) equal at 13,3 μmol L-1.